Aprobado en el BOE por el REAL DECRETO 380/1981, de 23 de enero, por el que se autoriza al Ayuntamiento de Navahermosa, adoptar su Escudo heráldico municipal.
El castillo del escudo representa la condición de castellanos de los repobladores del territorio y fortificación del mismo levantando el castillo de Dos Hermanas. El grupo de tres colmenas representa a la "posada de colmena" que dio origen a la población de Navahermosa. El color verde de las colmenas recuerda el símbolo de la Hermandad Vieja de Toledo, cuyos cuadrilleros fundaron Navahermosa. El olivo representa la condición agrícola, fuente de riqueza y desarrollo de este municipio.
Bandera
Fue aprobado el informe en el Pleno Municipal del día 7 de marzo de 1989.
Un aspa verde sobre un paño blanco y en cada uno de sus extremos una estrella de seis puntas blanca. El aspa es un elemento tradicional de las banderas españolas del siglo XIX, que hoy se mantiene en muchas de las utilizadas en las fiestas tradicionales de los Montes de Toledo. Las estrellas simbolizan las cuatro entidades de población de territorio municipal (tres aldeas bajo medievales llamadas Dos Hermanas, Castillejos y Cedenilla, que en sucesivos abandonos confluyen en una cuarta y definitiva en el siglo XV llamada Nava Hermosa), puestas sobre el aspa como símbolo de la integración y confluencia de una historia común. El color verde del aspa es el de la bandera de la Hermandad Vieja de Toledo, cuyos cuadrilleros fundaron Navahermosa. Blanco es el color de la paz sobre el cual debe descansar todo progreso y vida social, pero también fue el color de la bandera que levantaron los guerrilleros de los Montes de Toledo en la Guerra de la Independencia.
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